1. У вас же турвизы, которые предполагают краткосрочные поездки. На погранконтроле Вам могут задать вопрос о сроках и планах. Скажете, что планируете на 4 месяца, с большой вероятностью получите отказ во въезде, аннулирование визы и депортацию. Скажете, что на 2-3 недели и эта информация будет в системе, а когда Ваша жена с ребёнком приедет через 4 месяца, то в системе будет видно, что Вы в США и вопрос о Вашем нахождении в США в течение такого длительного срока будет единственным перед тем как они получат отказ во въезде, аннулирование виз и депортацию. Поэтому затея поехать на 4 месяца плохая, даже если Вы поедете один и потом через 4 месяца вернётесь в Украину, чтобы потом поехать всем вместе, ваш въезд в США будет под тем же вопросом и с большой вероятностью с тем же негативным результатом.
2. В Чикаго самая большая украинская коммьюнити в США, поэтому некоторые сложности на погранконтроле обусловлены именно этим фактом. Всем прекрасно известно, что потенциально украинские туристы могут иметь родных-друзей, которые могут помочь им в случае, если такие туристы захотят проявить свои иммиграционные намерения. На внутренних рейсах погранконтроля нет, на выходе с рейса Нью-Йорк - Чикаго никто не будет вас пристально изучать, если, конечно, не привлечёте к себе внимание службы безопасности противоправными действиями.
В общем, план у Вас плохой от слова "совсем".