Вам на одну Синтру целый день бы нужен...
Если касательно осмотра Пены снаружи, то сначала оставляете машину на парковке, а потом до замка либо пешком либо билет на автобус покупаете, который едет вверх по территории замкового парка. На это нужно заложить где-то минимум час. ОТ Лиссабона до Синтры ехать всего ничего, минут 15-20.
Не знаю, какие замки вы собираетесь еще осматривать снаружи. Если это тот, который в центре Синтры, то можно совместить с быстрым осмотром Синтры. Если заходить в парки, то на них по меньшей мере по полтора часа нужно выделять.
Не доезжая до Praia de Macas есть местечко Azenhas do Mar, там отличная
смотровая на скалах наверху. Там очень красиво на закате.
В Пенише были часов в 12 дня, солнце стояло очень высоко и с жестким светом скалы как-то стали плоскими даже в действительности. У меня осталось только пара фоток оттуда. Так что все ж Пениши советую ближе к вечеру либо не при солнцепеке.
Ну и в какое время года вы это планируете? Если день длинный, то возможно все успеете. Можно даже начать с утреннего мыса Рока-пляжей, потом Синтра, Пениши и Обидуш. А если короткий, то что-нибудь нужно выкинуть, а то получится галопом по европам..