Я думаю, вам с малышней надо на озеро. Просто гулять по променаду вдоль озера.. кормить уточек.. детск. площадки.
Из Флоренции поездом вам все равно придется с пересадкой в Милан Централе.
А раз пересадка в Милен неизбежна, выбирайте то озеро, где успеете подобрать подходящую локацию (без крутых лестниц, серпантинов, добраться со всеми колясками-чемоданами от ж/д вокзала, ну и цена).
Из Милан Централе идут часто
напрямую региональные поезда на озера:
Милан - Комо - 40 мин.
Милан - Стреза (озеро Маджоре) - 1 ч
Милан - Лугано (Швейцария) - 1 ч 15 мин
При желании, если выберете Комо, из г.Комо в Лугано также часто бегают прямые электрички 35 мин. Сможете съездить туда-назад, погулять. В Лугано красивая равнинная набережная (удобно с коляской), переходящая в Парк Ciani с беспл. ботанич. садом.