Описываю конкретную ситуацию произошедшую с нами:
У нас в компании было два GPS-устройсва, одно лежало у меня в рюкзаке(ручная кладь), другое у товарища в большом чемодане. GPS-ом не размахивал он лежал на дне небольшого рюкзака в специальном чехле. По прилете на Кубу после просвечивания рюкзака таможенники попросили открыть рюзак и осмотреть его содержимое, достали телефон, КПК-шку, все вынимали из чехлов, вынули и GPS - девушка проверявшая рюкзак сделала обреченное лицо и попросила пройти с ней. В дальшенем мы беседовали с группой таможенников, препирательства заняли около 1.5 часа, опущу подробности, но ГПС все-же пришлось оставить после того как таможенники пригрозили с пристрастием осмотреть весь багаж нашей группы (напомню на дне одного из чемоданов лежал второй ГПС). Короче мы забили, подписали протокол об изъятии и отправились на отдых.
Вывод: провести конечно можно, но ОФИЦИАЛЬНО ПРОВОЗ GPS УСТРОЙСТВ НА КУБУ ЗАПРЕЩЕН. Тут как повезет. Нам оставшийся GPS очень помог в нашем путешествии. Если соберетесь провозить обязательно удалите с корпуса устройства все надписи "GPS" (на нашем было большими буквами сверху написано...) и придумайте нормальную легенду на всякий случай что это за устройство - типа флешка, кардридер, или экспонометр для фотика.