ежели у вас нет собственной яхты или вертолета, то проехаться по островам - это совсем не то, что проехаться по материку.
Знаете, я тетенька 54-х лет без собственной яхты и самолета, и совершенно спокойно в одиночку каталась две недели по островам (Киклады) в июне, в сентябре опять собираюсь, уже на пару с подругой. Вопрос в том, какие острова. Если речь идет о Кикладах, что скорее всего,поскольку автор будет на Крите, то паромное расписание составлено максимально удобно для такого типа путешественников. Что касается жилья, то в высокий сезон я бы, пожалуй, не стала рисковать, хотя, уверена, что ночевать на улице точно не придется. Но я ездила в первой половине июня, все маленькие отели, в которых я останавливалась, были наполовину пусты, то же самое - соседние отели, плюс масса комнат, сдающихся в аренду, апартаментов. Почти везде на домах были такого рода объявления, плюс к приходу паромов хозяева жилья в порту собирались с табличками "сдается", плюс в портах турофисы есть, где тоже порекомендуют жилье. Есть только одно "но": я, к примеру, останавливалась непосредственно в городках, куда приходили паромы, правда, у пляжей. Такие местечки легко обойти и найти желаемую гостиницу. Но если Вы хотите углубиться на тот или иной остров и поселиться в другой деревушке, то кататься туда с вещами... А вдруг, впустую? И вообще, поиск и бронирование отелей, по мне, так отдельное удовольствие.