Не самый у Вас удачный набор для навигации по Кубе. Один смартфон на Андроиде с большей лёгкостью бы выполнил данную задачу.
Для айЯблока есть
http://mapswith.me/ru/home Это скорее система позиционирования, т.к. прокладку маршрутов, могу ошибаться, правда, не поддерживает.
Плюс есть форумчанин doctorwolf который в самом верху данной страницы форума показывал недавно скриншоты ещё какой-то программы для айЯблок. Название программы не сказал. Видимо, можно ему в личку написать.
Навител - тут была ссылка в данной ветке, но там что-то про поддержку карт версии 3 программой версии 5 - в общем не у всех завелось. У Нокии есть неплохой сервис OVI карта Кубы там есть, но по "наполненности" данная карта уступает картам Навитела и MapsWithMe, которые делаются на данных OpenStreetMap.
Карта Навитела недавно проскакивала - отматайте назад пару-тройку страниц данной темы.
ЗЫ: Совсем забыл, можно на айФон поставить Гармин СтриитПилот - вот сообщение
GPS карты Кубы и тогда просто можно поставить гарминовскую карту Кубы, что я генерю с некой периодичностью.