Я ездил в декабре прошлого года. Билет стоит 22$ непосредственно в агентстве, лучше бронировать за несколько дней, потому что места ограничены. Выехали из Дили около 8:00 утра, ехали в общей сложности 13 часов. В микроавтобусе в основном местные, из иностранцев, помимо меня, был парень из Польши и девочка из Австралии (туристы).
В Восточном Тиморе дорога до границы идет по побережью, довольно симпатично, асфальт относительно новый, но уже полуразрушенный. Границу пересекали около полудня. Не знаю, как сейчас на других наземных индонезийских постах, но на том спрашивали onward ticket, у австралийки не было и ее реально не впускали (бронировала экстренно прямо там). Затем вновь по автобусам, вскоре - остановка на обед и обмен денег.
Асфальт с индонезийской стороны лучше, но дорога все равно довольно утомительная. Несколько раз останавливались на перекур и туалет. Я купил пять манго за 10 тысяч рупий в придорожном ларьке, но потом благополучно забыл их в микроавтобусе. Вот, собственно, и весь рассказ.
P.S. Дописал и только потом увидел вопрос в теме. Штамп по прибытию индонезийский на границе ставят, VOA - нет. Более того, по рассказу моего знакомого итальянца, живущего на острове Роте, и который эту границу пересекает регулярно для visa run, проблемы с VOA и в аэропорту Купанга, где, согласно сайту индонезийской иммиграционной службы, они должны быть. Проблема в отсутствии бланков. За ними иммиграционный офицер отправляет самостоятельно на другой конец города, но если вы не владеете bahasa indonesia, просто забудьте о такой опции.