собираюсь до этого времени съездить еще раз. Еду опять в Чикаго, т.к. не успела многое посмотреть, потом в Коста-Рику на неделю (летим с другом, он гражданин США).
В связи с этим вопрос, если я при въезде скажу правду о планах, велик ли риск, что визу аннулируют?
А почему ее вдруг должны аннулировать? Поездка в Латинскую Америку пока еще не преступление. Или Вы раньше говорили, что друзей в США нет? Это нехорошо, но тогда уж и в этот раз не стоит акцентировать на этом внимание. Заметьте, не врать, что никого нет, а просто не говорить, что есть. Это разные вещи. Цель визита - туризм, пробыть собираюсь неделю, и все. Велика вероятность, что Вас больше ни о чем и не спросят. Ну если начнутся дополнительные вопросы, тогда пояснить: цель - туризм, а именно: неделя в Чикаго, а потом поездка в Коста-Рику. Опять же, не уточняя, с кем Вы туда едете, пока (если) Вас об этом прямо не спросят.
Вот если Вы в прошлые разы прямо говорили, что друзей нет, а в этот раз попадете под раздачу и будете вынуждены признать, что друг таки есть, тогда да, может быть проблема из-за вскрывшегося явного обмана. Но это только в случае пристально внимания, что достаточно маловероятно.
И если я не буду этого говорить, на обратном въезде из Коста-Рики не будет ли проблем?
На обратном пути, как я понимаю, у Вас вообще проблем быть не должно, потому что цель визита вполне очевидная - транзит из Коста-Рики домой. Вы же там не собираетесь задерживаться? Билет в Москву, если покажете, тоже только на Вас. А про Вашего друга никто не спросит потому, что вы с ним в разных очередях на контроле стоять будете, он же гражданин.
Вы, главное, не забудьте, что транзитный въезд из Коста-Рики в США - это тоже въезд и Ваша виза должна будет еще действовать.