Если вы не собираетесь ехать вглубь страны и брать машину 4х4, то из указанного вами интервала времени дешевле всего будет путешествие в сентябре или мае. Я бы выбрал сентябрь. Минус сентября по сравнению с маем - точно не будет тупиков. Плюс - в мае все еще может быть завалено снегом, а в сентябре это вам не помешает. Погоду не предскажешь даже "в среднем", дожди могут лить в любое время, это лето - яркий тому пример. Так что для ознакомительной поездки "по кругу" при выборе, к примеру, июль или сентябрь - на погоду ориентироваться точно не надо. Если нормальная одежда и нормальное жилье - дождь не проблема. В летние месяцы все дороже (раза в полтора - точно). А у некоторых автопрокатчиков "зима" начинается с 25 августа. Так что начало сентября, по-моему, вполне нормальный вариант.
Машину бронировать однозначно заранее, тут без вариантов. Мы были в Исландии уже 6 раз, машину брали раз восемь (иногда отпуск был "разбит" хайкингом и приходилось брать 2 авто). Всегда бронировали авто задолго до поездки. Как правило, все брони - отбиваемые, а если так - вы ничего не теряете. Во всех случаях при приближении отпуска цена авто возрастала (иногда - в полтора-два раза!) Только один раз я увидел, что цена авто снизилась - написал прокатчику и спросил, что будем с этим делать - отбивать бронь и перебронировать или как? Они мгновенно мне вернули разницу и сказали - все ОК, ничего отбивать не надо.
Идея поселиться в Рейкьявике и ездить оттуда радиалками очень и очень спорная (хотя тут даже отчеты такие есть). По расстоянию вы в таком случае накатаете немногим меньше, чем при езде по кругу, будете ездить по одним и тем же местам (смысл?), зато лишите себя себя интереснейших вещей - термальной площадки у Миван, ледяной лагуны и Детифосса. А летать куда-то при отпуске 4 дня??? Это, по-моему, вообще за гранью разумного. Так что давайте назовем вещи своими именами - идея эта хреновая. Если ехать на 7 дней, вы совершенно спокойно сделаете круг + Золотое кольцо. 7 дней - значит, 6 ночевок. Ночевки, к примеру, такие - Вик, Хофн, Рейкьяхлид (у озера Миван), Вармахлид и две в Рейкьявике - познакомиться с городом и сделать Золотое кольцо.
Что касается жилья. Думаю, что при поездке по дороге номер 1 можно забронировать все заранее. Полагаться на поиск на месте я бы точно не стал. Как говорит
ruslendingur, самый главный ресурс в Исландии - время, нафига вам его каждый день терять на поиски жилья? Снятое впопыхах жилье может испортить вам отпуск.
А вы не хотите рассмотреть вариант с вот таким кемпером?
В несезон его цена чуть больше 100 евро в день. Если вы сравните стоимость авто (даже простейшего) + отели, вы практически ту же цену и получите. Но путешествовать в кемпере гораздо комфортнее, чем в авто - можно нормально питаться, не надо грызть бутерброды всухомятку, спать комфортно и тепло, не надо каждый день вещи собирать/разбирать, не надо от хозяев квартир или отелей зависеть и т.д.
